Mit dem Bau der imposanten Mauer wurde vermutlich zwischen 1220 und 1250 begonnen. Kurz zuvor konnte Kaiser Friedrich II. den seit 1216 an das Erzbistum Magdeburg verpfändeten Amtsbezirk Oberwesel auslösen. Es ist anzunehmen, dass die Stadtbefestigung gebaut wurde, um die Bewohner der nun florierenden Stadt vor Angriffen, Plünderungen und Eindringlingen zu schützen. Die Oberweseler zogen zunächst eine Mauer aus Schiefergestein um die zwischen dem Rheinufer und einem Berghang gelegene Kernstadt. Einige Jahre später erhöhten sie das Bauwerk und ergänzten es um fünf Schalentürme. Ab 1250 wurden nördlich und südlich gelegene Vorstädte in die Ummauerung eingeschlossen.
1312 verpfändete König Heinrich VII. die Stadt an den Trierer Erzbischof Balduin. Oberwesel verlor daraufhin die Reichsfreiheit. Dennoch konnte die Stadtbefestigung ab 1350 erweitert und der Vorort Kirchhausen in die Ummauerung aufgenommen werden. Die Bauarbeiten zogen sich jedoch aufgrund von Pestepidemien, einer Stadtbelagerung und des daraus resultierenden Weseler Krieges in die Länge.